Olive Kitteridge es una maestra retirada que vive en un pequeño lugar de Maine, en Nueva Inglaterra. A veces dura, otras paciente, a veces lúcida, otras abnegadamente ciega, Olive lamenta las transformaciones que han agitado el pequeño pueblo de Crosby y la deriva catastrófica que va tomando el mundo entero, pero no siempre se da cuenta de los cambios menos perceptibles que afectan a las personas más cercanas: la desesperación de un ex alumno que ha perdido las ganas de vivir; la soledad de su hijo, que se siente tiranizado por los irracionales caprichos maternos; y la presencia de su marido, Henry, que vive su fidelidad conyugal como una maldita bendición. Mientras la gente del lugar va afrontando sus problemas, sean leves o graves, Olive va tomando conciencia de sí misma y de las personas que la rodean, muchas veces dolorosamente, pero siempre con una honestidad entrañable.